Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 47a

Alkenes
1. Auflage 2009
ISBN: 978-3-13-119011-6
Verlag: Thieme

Buch, Englisch, 632 Seiten, Linen, Format (B × H): 170 mm x 240 mm, Gewicht: 454 g

Reihe: Science of Synthesis

Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations is the entirely new edition of the acclaimed reference series Houben-Weyl, the standard synthetic chemistry resource since 1909. This new edition is published in English and will comprise 48 volumes published between the years 2000 and 2008.

Science of Synthesis is a quality reference work developed by a highly esteemed editorial board to provide a comprehensive and critical selection of reliable organic and organometallic synthetic methods. This unique resource is designed to be the first point of reference when searching for a synthesis strategy.

- Contains the expertise of presently 400 leading
chemists worldwide

- Critically evaluates the preparative applicability
and significance of the synthetic methods

- Discusses relevant background information and provides detailed experimental procedures

For full information on the Science of Synthesis series, visit the Science of Synthesis Homepage

Zielgruppe

Wissenschaftler

Autoren/Hrsg.

de Meijere, Armin

Weitere Mitwirkende

Ager, David J.

Alonso Velasco, Diego

Cherkinsky, Marina

Foubelo Garcia, F.

Fachgebiete

• Naturwissenschaften Chemie Organische Chemie

Inhaltsverzeichnis

Volume 47a:
Alkenes
Preface ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · V
Volume Editors’ Preface ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · VII
Table of Contents ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · IX
Introduction
A. de Meijere ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 1
47.1 Product Class 1: Alkenes
47.1.1 Synthesis by Alkenation Reactions
47.1.1.1 Wittig and Related Phosphorus-Based Alkenations
R. Schobert, C. Hölzel, and B. Barnickel ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 9
47.1.1.2 Peterson Alkenation
D. J. Ager ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 85
47.1.1.3 Julia, Julia–Kocienski, and Related Sulfur-Based Alkenations
I. E. Markó and J. Pospíšil ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 105
47.1.1.4 Alkenation with Metal Carbenes and Related Reactions
N. A. Petasis ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 161
47.1.1.5 McMurry Coupling and Related Reductive Dimerization Reactions
T. Takeda and A. Tsubouchi · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 247
47.1.1.6 Alkene Metathesis
M. Michalak, L. Gulajski, and K. Grela · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 327
47.1.2 Synthesis by Metal-Mediated Coupling Reactions
47.1.2.1 Cross-Coupling and Heck Reactions
D. A. Alonso and C. Nájera · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 439
47.1.2.2 SN' Allylations
M. Cherkinsky and S. Levinger · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 481
47.1.2.3 p-Allyl Substitution
G. Sartori and R. Maggi · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 517
47.1.2.4 Oligomerization of Alkenes to Higher Alkenes
M. Yus and F. Foubelo ·· · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · 549
IX
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Table of Contents
Keyword Index · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · i
Author Index · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · xxxv
Abbreviations · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · lxvii
SoS –

Leseproben

Introduction by Prof. Armin de Meijere (Volume Editor):

Alkenes are endowed with a C=C bond, and this constitutes the simplest, yet one of the most versatile, functional groups in organic molecules. In terms of worldwide annual production by the petrochemical industry, the simple alkenes, namely ethene, propene, and the isomeric butenes, play the dominant role, and are building blocks for a vast number of chemical intermediates and final consumer products. In Volumes 47a and 47b of Science of Synthesis, the various methods for the preparation of alkenes are discussed and evaluated, with Volume 47a concerned in particular with synthesis by alkenation (olefination) and metal-mediated coupling reactions. The focus is on purely hydrocarbon alkenes and cycloalkenes without any functional groups directly attached to the C=C bond; such functionalized compounds constitute other product classes that are covered in other volumes of Science of Synthesis, according to the organizational system employed in the series. However, some of the established methods that need to be covered here, at least briefly for systematic reasons, have mostly or even solely been used to prepare such functionally substituted examples, while alkenes with remote functional groups are also included here, with cross-references to other volumes of Science of Synthesis whenever necessary. Previously published reviews, book chapters, and books on any of the presented methods are referred to wherever applicable