Hünig / Märkl / Sauer Arbeitsmethoden in der organischen Chemie
3. überarbeitete Auflage 2014
ISBN: 978-3-86541-693-3
Verlag: Lehmanns Media
Format: PDF
Kopierschutz: 1 - PDF Watermark
Mit Einführungsprogramm
E-Book, Deutsch, 404 Seiten
ISBN: 978-3-86541-693-3
Verlag: Lehmanns Media
Format: PDF
Kopierschutz: 1 - PDF Watermark
Arbeitssicherheit, Schutz der Menschen und der Umwelt vor Schäden und Gefahren, die von der Chemie verursacht werden können, sind große Herausforderungen für die Chemiker. Zahlreiche Gesetze, Verordnungen und Vorschriften sollen dazu beitragen, die Sicherheit beim Umgang mit Chemikalien weiter zu erhöhen und Vorbehalte abzubauen. Es ist Aufgabe der Lehre, die Studierenden mit diesem Regelwerk frühzeitig vertraut zu machen.
Solide, gründliche und zuverlässige Kenntnisse der experimentellen Arbeitstechniken bei präparativen chemischen Aufgabenstellungen sind eine unabdingbare Voraussetzung für Sicherheit und unfallfreies erfolgreiches Arbeiten im Labor.
Im ersten organisch-chemischen Praktikum (im Normalfall im 4. Semester) arbeiten die Studierenden erstmals mit Glasgeräten für die organische Synthese. Die Anfänger wissen meist nicht, welche Geräte zur Verfügung stehen und wann sie einzusetzen sind, was sie beim Aufbau funktionstüchtiger Apparaturen z. B. zur Synthese, zur Destillation, zur Umkristallisation usw. beachten müssen.
In den hier vorliegenden Arbeitsmethoden werden die Geräte und Apparaturen nicht nur - wie das meist der Fall ist - mehr oder weniger gut abgebildet.
Sofern erforderlich und möglich, werden zunächst theoretische Grundlagen behandelt. Entsprechend werden die Apparaturen begründet und ihr Aufbau wird ebenso im Detail beschrieben wie ihre Inbetriebnahme. Für speziell entwickelte Geräte und Apparaturen, die nicht im Handel erhältlich sind, werden in den "Arbeitsmethoden im Internet" Konstruktionszeichnungen zur Verfügung gestellt.
Der Anfänger lernt zunächst das Arbeiten mit Standardgeräten für Versuchsansätze in der normalen Größenordnung (Flüssigkeitsvolumina > 10 ml, kristalline Produkte > 100 mg). Apparaturen für Arbeiten im Halbmikromaßstab (Flüssigkeitsvolumina 5-10 ml, kristalline Produkte 50-100 mg) und im Mikromaßstab (Flüssigkeitsvolumina < 5 ml, kristalline Produkte < 50 mg) schließen sich an.
Folgende Themen werden behandelt:
1 Sicherheit im Labor – Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten
2 Glasgeräte und Reaktionsapparaturen
3 Klassische Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen
4 Trennung, Reinigung und chemische Analytik organischer Verbindungen
5 Destillation
6 Filtration
7 Umkristallisation
8 Sublimation
9 Extraktion
10 Chromatographie
11 Spezielle Methoden
12 Trocknen von Feststoffen, Lösungen und Lösungsmitteln
13 Molekülspektroskopie
14 Dokumentation – Literatur – Literaturrecherche
In den Arbeitsmethoden haben jahrzehntelange praktische Erfahrungen der Autoren Eingang gefunden.
Die aufgeführten Methoden und Verfahren gehen zum Teil weit über die Bedürfnisse des ersten organisch-chemischen Praktikums hinaus. Die Intention ist, dass sie als „Vademecum“ generell für alle – auch spätere synthetisch organisch-chemischen Aufgabenstellungen – zu Rate gezogen werden können.
Um lange Beschreibungen der Apparaturen und ihres Aufbaus zu vermeiden, wurden von den Autoren bereits 1979 Apparatesymbole eingeführt, die für sich sprechen und die auch von den Studierenden relativ leicht skizziert werden können.
Autoren/Hrsg.
Weitere Infos & Material
1;Titel ;2
2;In eigener Sache;4
3;Vorwort und Einführung;5
4;Inhaltsverzeichnis;9
5;Kapitel 1: Sicherheit im Labor – Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten;16
5.1;1.1 Gesetzliche Grundlagen;17
5.1.1;1.1.1 Regelwerk (Gesetze, Verordnungen und Vorschriften);17
5.1.2;1.1.2 Arbeitsplatzgrenzwert (AGW);20
5.1.3;1.1.3 Biologischer Grenzwert (BGW);21
5.1.4;1.1.4 Wassergefährdungsklassen (WGK);22
5.2;1.2 Allgemeine Regeln für das Arbeiten im Labor;22
5.2.1;1.2.1 Zugang zu den einschlägigen Informationen;22
5.2.2;1.2.2 Allgemeine Sicherheitseinrichtungen;23
5.2.3;1.2.3 Persönliche Schutzausrüstung und Hygiene;23
5.2.4;1.2.4 Weitere allgemeine Vorsichtmaßnahmen im Labor;25
5.2.5;1.2.5 Entsorgung von Chemikalien;27
5.3;1.3 Gefahren durch reaktive Chemikalien;27
5.3.1;1.3.1 Kenndaten;27
5.3.2;1.3.2 Extrem entzündliche, leichtentzündliche und entzündliche Substanzen;29
5.3.3;1.3.3 Explosionsgefährliche Substanzen;30
5.3.4;1.3.4 Brandfördernde Substanzen;31
5.3.5;1.3.5 Weitere Gefahren durch die Reaktivität von Chemikalien ohne eigene Piktogramme;31
5.4;1.4 Gefahren durch giftige (toxische) Chemikalien;32
5.4.1;1.4.1 Akut toxische Substanzen;33
5.4.2;1.4.2 Ätzende und reizende Substanzen;35
5.4.3;1.4.3 Krebserzeugende, erbgutverändernde und reproduktionstoxische Stoffe;36
5.4.4;1.4.4 Sensibilisierende Stoffe;37
5.4.5;1.4.5 Weitere toxische Eigenschaften;37
5.5;1.5 Gefahren für die Umwelt;39
5.6;1.6 Weitere typische Gefahren im Labor;40
5.6.1;1.6.1 Schnittverletzungen;40
5.6.2;1.6.2 Verbrennungen und Verbrühungen;40
5.7;1.7 Verhalten bei Laborunfällen;41
5.7.1;1.7.1 Laborbrände;41
5.7.2;1.7.2 Erste Hilfe bei Verletzungen;42
5.7.3;1.7.3 Verschüttete Chemikalien;45
5.8;1.8 Entsorgung von Chemikalien – Recycling;45
5.9;Literaturverzeichnis;49
6;Kapitel 2: Glasgeräte und Reaktionsapparaturen;50
6.1;2.1 Schliff- und Schraubverbindungen;51
6.1.1;2.1.1 Kegelschliffe (Normschliff);51
6.1.2;2.1.2 Kugelschliffe;52
6.1.3;2.1.3 Planschliffverbindungen (Flanschverbindungen);52
6.1.4;2.1.4 Behandlung von Schliffverbindungen;52
6.1.5;2.1.5 Spezielle Schliffe;55
6.1.6;2.1.6 Rohr- und Schlauchverbindungen;55
6.1.7;2.1.7 Hähne;56
6.2;2.2 Bauteile für Schliffapparaturen;57
6.2.1;2.2.1 Reaktionsgefäße;57
6.2.2;2.2.2 Kühler;58
6.2.3;2.2.3 Tropftrichter;60
6.2.4;2.2.4 Aufsätze und Übergangsstücke;60
6.2.5;2.2.5 Trockenrohre und Blasenzähler;61
6.2.6;2.2.6 Rühren;62
6.2.7;2.2.7 Heizen und Kühlen;64
6.2.8;2.2.8 Temperaturmessung;66
6.3;2.3 Standard-Reaktionsapparaturen;68
6.3.1;2.3.1 Erhitzen unter Rückfluss;68
6.3.2;2.3.2 Varianten der einfachen Standard-Reaktionsapparatur;69
6.3.3;2.3.3 Mehrhalskolben-Apparaturen;70
6.3.4;2.3.4 Varianten der Dreihalskolben-Apparatur – portionsweise Zugabe eines Feststoffs während der Reaktion;71
6.4;2.4 Standard-Destillationsapparaturen;73
7;Kapitel 3: Klassische Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen;77
7.1;3.1 Der Schmelzpunkt;78
7.1.1;3.1.1 Physikalische Grundlagen;78
7.1.2;3.1.2 Eutektische Gemische;79
7.1.3;3.1.3 Bestimmung des Schmelzpunkts;81
7.1.4;3.1.4 Bestimmungen von Mischschmelzpunkten;85
7.2;3.2 Der Siedepunkt;86
7.2.1;3.2.1 Bestimmung des Siedepunkts;86
7.3;3.3 Der Brechungsindex, Refraktometrie;88
7.3.1;3.3.1 Physikalische Grundlagen;88
7.3.2;3.3.2 Prinzip des Abbé-Refraktometers;89
7.4;3.4 Der spezifische Drehwert [ ], Polarimetrie;91
7.4.1;3.4.1 Physikalische Grundlagen;91
7.4.2;3.4.2 Messprinzip;92
8;Kapitel 4: Trennung, Reinigung und chemische Analytik organischer Verbindungen;93
8.1;4.1 Trenn-und Reinigungsmethoden - ein Überblick
;94
8.2;4.2 Nachweis von Heteroelementen;95
8.3;4.3 Chemischer Nachweis funktioneller Gruppen;97
8.4;Literaturverzeichnis;101
9;Kapitel 5: Destillation;102
9.1;5.1 Physikalische Grundlagen;103
9.1.1;5.1.1 Druckabhängigkeit des Siedepunkts;103
9.1.2;5.1.2 Ideale Mischungen;106
9.1.3;5.1.3 Nicht ideale Mischungen;108
9.2;5.2 Einstufendestillation;109
9.2.1;5.2.1 Aufbau und Inbetriebnahme einer einfachen Destillationsapparatur;110
9.2.2;5.2.2 Fraktionierende Einstufendestillation;113
9.2.3;5.2.3 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation;115
9.2.4;5.2.4 Einstufendestillation bei vermindertem Druck;116
9.2.5;5.2.5 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation bei vermindertem Druck;119
9.2.6;5.2.6 Destillation unbekannter Produktgemische;119
9.2.7;5.2.7 Spezielle Apparaturen zu Einstufendestillation;119
9.2.8;5.2.8 Destillation von Festsubstanzen;121
9.3;5.3 Mehrstufendestillation (Rektifikation);123
9.3.1;5.3.1 Apparaturen für Mehrstufendestillationen;124
9.3.2;5.3.2 Destillations-Kolonnenkopf;125
9.3.3;5.3.3 Destilllationskolonnen – physikalische und theoretische Grundlagen – theoretische Bödenzahl – theoretische Trennstufen – Trennstufenhöhe;127
9.4;5.4 Destillation azeotroper Mischungen;131
9.4.1;5.4.1 Siedeverhalten mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop;131
9.4.2;5.4.2 Siedeverhalten nicht mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop;132
9.4.2.1;5.4.2.1 Kontinuierliche Entfernung von Reaktionswasser aus einem Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation;133
9.4.2.2;5.4.2.2 Wasserdampfdestillation;135
9.5;5.5 Halbmikro- und Mikrodestillationsapparaturen;137
9.5.1;5.5.1 Variable Halbmikrodestillationsapparatur (5–80 ml);137
9.5.2;5.5.2 Kugelrohrdestillation (0.5–10 ml);138
9.5.3;5.5.3 Kurzwegdestillation und Mikrodestillation über einen Bogen (Krümmer);139
9.5.4;5.5.4 Mikrodestillation in Glasrohren;140
9.5.5;5.5.5 Destillationsaufsatz zur Destillation großer Flüssigkeitsmengen;140
9.5.6;5.5.6 Ringspaltkolonnen;141
9.6;5.6 Vakuumpumpen – Vakuummessgeräte;142
9.6.1;5.6.1 Druck – Definition und Einheiten;142
9.6.2;5.6.2 Wasserstrahlpumpen;144
9.6.3;5.6.3 Membranpumpen;145
9.6.4;5.6.4 Drehschieberpumpen (Ölpumpen);146
9.6.5;5.6.5 Vakuumpumpen für das Hochvakuum;148
9.6.6;5.6.6 Druckmessung;149
9.7;Literaturverzeichnis;153
10;Kapitel 6: Filtration;154
10.1;6.1 Einfache Filtration;156
10.2;6.2 Filtration unter vermindertem Druck;157
10.3;6.3 Filtration im Überdruck;160
10.4;6.4 Filtrierhilfsmittel;161
10.5;6.5 Filtration durch Zentrifugieren;162
11;Kapitel 7: Umkristallisation;163
11.1;7.1 Allgemeines Prinzip der Umkristallisation;164
11.2;7.2 Umkristallisation im Makromaßstab;165
11.3;7.3 Umkristallisation im Halbmikromaßstab;171
11.4;7.4 Umkristallisation im Mikromaßstab;172
11.5;7.5 Umkristallisation unbekannter Verbindungen;174
12;Kapitel 8: Sublimation;180
12.1;8.1 Physikalische Grundlagen;181
12.2;8.2 Sublimation als Reinigungsmethode;183
12.3;8.3 Apparaturen zur Sublimation;184
12.4;8.4 Gefriertrocknung;187
13;Kapitel 9: Extraktion;189
13.1;9.1 Physikalische Grundlagen;190
13.2;9.2 Flüssig/flüssig-Extraktion;192
13.3;9.3 Fest/flüssig-Extraktion;197
14;Kapitel 10: Chromatographie;199
14.1;10.1 Physikalische Grundlagen der Flüssigkeitschromatographie;201
14.2;10.2 Dünnschichtchromatographie (DC);205
14.2.1;10.2.1 Durchführung der Dünnschichtchromatographie;205
14.2.2;10.2.2 Identifizierung der Substanzflecken;207
14.2.3;10.2.3 Auswertung und Dokumentation;209
14.2.4;10.2.4 Kontrolle von Reaktionsabläufen;212
14.3;10.3 Säulenchromatographie (SC, HPLC);213
14.3.1;10.3.1 Grundlagen der Säulenchromatographie;213
14.3.2;10.3.2 Ermittlung der Trennbedingungen mit Hilfe der DC;220
14.3.3;10.3.3 Praxis der Säulenchromatographie;220
14.3.4;10.3.4 Rückgewinnung des Laufmittels;225
14.3.5;10.3.5 Störungen und Fehler;226
14.3.6;10.3.6 Flash-Chromatographie (Blitz-Chromatographie);227
14.3.7;10.3.7 Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC);228
14.3.8;10.3.8 Ionenaustauschchromatographie;230
14.4;10.4 Gaschromatographie (GC);232
14.4.1;10.4.1 Einführung;232
14.4.2;10.4.2 Die Trennsäulen;233
14.4.3;10.4.3 Physikalische Aspekte der Liquid Gas Chromatography (LGC);234
14.4.4;10.4.4 Aufbau eines Gaschromatographen;234
14.4.5;10.4.5 Arbeitsweise des Gaschromatographen;236
14.5;Literaturverzeichnis;239
15;Kapitel 11: Spezielle Methoden;240
15.1;11.1 Arbeiten mit Gasen;241
15.1.1;11.1.1 Allgemeines zum Arbeiten mit Gasen;241
15.1.2;11.1.2 Arbeiten unter Schutzgas;250
15.1.3;11.1.3 Arbeiten mit verflüssigten Gasen;261
15.2;11.2 Mikrowellenunterstützte Synthese;265
15.3;11.3 Continuous Flow;271
15.4;Literaturverzeichnis;277
16;Kapitel 12: Trocknen von Feststoffen, Lösungen und Lösungsmitteln;278
16.1;12.1 Trockenmittel;279
16.2;12.2 Trocknen von Feststoffen;284
16.3;12.3 Trocknen von Lösungen;285
16.4;12.4 Reinigung und Trocknen von Lösungsmitteln;286
16.4.1;12.4.1 Trocknen mit Aluminiumoxid;287
16.4.2;12.4.2 Trocknen mit Molekularsieben;288
16.4.3;12.4.3 Trocknen mit Alkalimetallen und Metallhydriden;289
16.5;12.5 Spezielle Reinigung und Trocknung häufig verwendeter Solventien;291
16.5.1;12.5.1 Kohlenwasserstoffe;292
16.5.2;12.5.2 Chlorierte Kohlenwasserstoffe;297
16.5.3;12.5.3 Ether;299
16.5.4;12.5.4 Ester;304
16.5.5;12.5.5 Aprotische, dipolare Lösungsmittel;305
16.5.6;12.5.6 Amine;308
16.5.7;12.5.7 Alkohole;311
16.5.8;12.5.8 Carbonsäuren und Derivate;314
16.6;Literaturverzeichnis;316
17;Kapitel 13: Molekülspektroskopie;317
17.1;13.1 Physikalische Grundlagen;318
17.2;13.2 UV/Vis/NIR-Spektroskopie;320
17.2.1;13.2.1 Auswahlregeln;321
17.2.2;13.2.2 Energieniveauschema;321
17.2.3;13.2.3 Inkrementsysteme;323
17.2.4;13.2.4 Aromatische Systeme;325
17.2.5;13.2.5 Aufnahme von UV/VIS-Spektren – Lösungsmittel für die UV-Spektroskopie;326
17.3;13.3 Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie);328
17.3.1;13.3.1 Physikalische Grundlagen;328
17.3.2;13.3.2 Aufnahme von IR-Spektren;330
17.3.3;13.3.3 Probenbereitung;332
17.3.4;13.3.4 Interpretation von IR-Spektren;337
17.4;13.4 NMR-Spektroskopie;342
17.4.1;13.4.1 Physikalische Grundlagen;342
17.4.2;13.4.2 Die chemische Verschiebung;345
17.4.3;13.4.3 Intensität der Signale;346
17.4.4;13.4.4 1H-NMR-Spektroskopie;347
17.4.5;13.4.5 13C-NMR-Spektroskopie;351
17.4.6;13.4.6 Inkrementsysteme zur Abschätzung chemischer Verschiebungen in 1H- und 13C-NMR-Spektren;353
17.5;13.5 Massenspektrometrie;355
17.5.1;13.5.1 Bildung von Molekülionen in der Gasphase;357
17.5.2;13.5.2 Massentrennung;358
17.5.3;13.5.3 Massenspektrometrie von hochmolekularen Verbindungen und Verbindungen mit zahlreichen funktionellen Gruppen.;360
17.5.4;13.5.4 Elektronenstoß-induzierte Bruchstückbildung - Fragmentierung;360
17.6;13.6 Angabe spektroskopischer Daten;364
17.7;13.7 Spektrendatenbanken und Simulation von Spektren;368
17.8;Literaturverzeichnis;370
18;Kapitel 14: Dokumentation – Literatur – Literaturrecherche;371
18.1;14.1 Dokumentation;372
18.2;14.2 Chemische Fachliteratur;374
18.2.1;14.2.1 Primärliteratur;374
18.2.2;14.2.2 Sekundärliteratur;377
18.3;14.3 Literaturrecherche mit elektronischen Medien;380
18.4;14.4 Informationsquellen im Internet;383
19;Anhang;386
19.1;Liste der H- und P-Sätze;387
19.2;Register;394
